翟讓初任東郡法曹，后來因犯罪該當被處死。獄吏黃君漢認為翟讓驍勇不尋常，于是在夜里悄悄對翟讓說:"翟法司，天時人事，也許是可以預料的，哪能在監獄里等死呢?"翟讓又驚又喜，說:"我翟讓，是關在圈里的豬，生死只能聽從黃曹主的吩咐了。"黃君漢當即給翟讓打開枷鎖，翟讓再三拜謝說:"我蒙受您的再生之恩得以幸免，但黃曹主您怎么辦呢?"于是流下淚來。黃君漢發怒道:"我本以為你是個大丈夫，可以拯救黎民百姓，所以才冒死來解救你，你怎么卻象兒女子弟一樣以涕淚來表示感謝呢?你就努力設法逃脫吧，不要管我了!"于是翟讓逃亡到瓦崗(今河南滑縣東南)為盜。

與翟讓同郡的單雄信，驍勇矯健，擅長騎馬使矛，他招集年輕人前去投奔翟讓。離狐人徐世績家在衛南，十七歲，有勇有謀，也前來投靠翟讓，他們以瓦崗為根據地，故稱瓦崗軍。徐世績勸說翟讓:"東郡對于您和我都是鄉里，那里的人大都認識，不宜去侵犯搶掠他們。滎陽、梁郡，是汴水流經的地方，我們搶劫行船，掠奪商人旅客，就足以自給。"翟讓同意他的建議，于是就率眾進入滎陽、梁郡的境界，搶掠公私船只，因此供給充裕，來歸附的人越來越多，徒眾達一萬余人。

大業十二年(616年)，貴族出身的李密，在參加楊玄感起兵失敗后，投奔瓦崗軍。 李密較有政治眼光，他建議翟讓積極發展勢力，擴大影響。翟讓重視李密的建議，首先攻取滎陽。

滎陽是中原的戰略要地，向東是一片平原，向西是虎牢關?；⒗侮P以西的鞏縣有隋朝的大糧倉洛口倉。取得洛口倉不僅可以得到大量的糧食，而且已逼近東都洛陽?？梢?，奪取滎陽是瓦崗軍發展勢力的重要一步。

面臨強大的瓦崗軍，滎陽太守楊慶無可奈何，隋煬帝特派"頭號名將"、"威振東夏"的張須陀為滎陽通守。李密認為張須陀勇而無謀，遂建議翟讓與張須陀正面接戰，佯敗而北走。李密率精兵埋伏在滎陽以北的大海寺附近，張須陀緊跟翟讓十余里，到大海寺以北的林間時，李密伏兵四起，隋軍陷入重圍。張須陀本來掉以輕心，更加突如其來的強兵，使他措手不及，戰敗被殺。這次失敗，隋軍"晝夜號哭，數日不止"?？梢?，這次瓦崗軍的勝利是對隋煬帝政權的沉重打擊。

翟讓創建的瓦崗軍，控制中原地區有三年之久，他們殲滅和牽制了隋王朝大量軍隊，割斷了江都與洛陽的聯系，迫使隋煬帝陷入江都孤島，不能控制全國，在推 翻隋王朝的斗爭中起了重要作用 ，對唐朝的政治、經濟具有重大影響。

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